A partire dal 2014 le Caribbean Series vedranno, dopo moltissimi anni, la presenza del baseball cubano, che fino al 1960 era stato il grande dominatore di questo torneo. Le formazioni della Lega cubana hanno trionfato, fin dalla nascita di questo torneo nel 1949, aggiudicandosi sette delle prime dodici edizioni, delle quali cinque consecutive tra il 1956 e il 1960.
Ad entrare nell'albo d'oro delle Caribbean Series sono stati gli Alacranes de Almendares (1949 e 1959), i Liones de La Habana (1952), gli Elefantes di Cienfuegos (1956 e 1960) e le Tigri di Marianao (1957 e 1958).
